Es un debate que día a día nos hacemos, pero daré mi humilde opinión; para esto haré una reflexión poniéndome en los zapatos de los usuarios dando las ventajas y desventajas a mí parecer.

Aplicaciones Web:

Ventajas

• No se necesita Instalar nada(No depende de algún Software), por lo general.
• Puedes acceder a ella desde cualquier ordenador con conexión a Internet.
• Brindan privacidad con acceso ( usuario y contraseña ) para acceder a tus datos.
• No necesitas actualizarlo.
• No hay discriminación (generalmente) acerca del sistema operativo del usuario (aunque exista por parte del servidor).
• Recuperas tu contraseña perdida con un email alternativo.

Desventajas

• Depende de una conexión a Internet permanente (generalmente) y una conexión promedio para una optima navegación.
• La seguridad de tus datos, depende de la seguridad de la aplicación Web y del servidor donde este alojado.
• Tienes limitado el espacio donde guardas tu información( solo si necesitas guardar videos, imágenes, audio ).
• Poco soporte a varios Idiomas ( generalmente ).
• Dependen mucho de la configuración de la privacidad del navegador para trabajar al 100% ( Javascript, Cookies, Flash ).
• La estabilidad de la aplicación esta sujeta al numero de visitas en un mismo lapso de tiempo ( sobre carga del servidor ).

Para mi estas son las principales pero si crees que me falta algo hasmelo saber